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탈수 반응

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1. 개요

탈수 반응은 유기 화학 및 무기 화학에서 물 분자가 제거되는 화학 반응을 의미한다. 유기 화학에서는 에스터, 에테르, 나이트릴, 케텐, 알켄 등을 생성하는 데 사용된다. 특히 알코올의 탈수 반응은 알켄을 생성하며, 바이오매스를 액체 연료로 전환하는 데 활용된다. 무기 화학에서는 피로인산염 결합 형성 및 건축 자재 생산에 관여하며, 분자 간 탈수와 분자 내 탈수로 구분된다.

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탈수 반응
반응 정보
유형유기 반응
반응 종류축합 반응, 제거 반응
관련 반응가수분해
상세 정보
정의분자에서 물이 제거되는 화학 반응
일반식A−OH + B−H → A−B + H₂O
설명탈수 반응은 일반적으로 두 작용기에서 물 분자가 제거되어 새로운 단일 또는 이중 결합이 형성되는 반응이다.
탈수 반응은 산이나 염기를 사용하여 촉진할 수 있으며, 고온에서 일어날 수도 있다.
예시알코올이 에테르로 전환되는 반응
알코올이 알켄으로 전환되는 반응
아미드가 니트릴로 전환되는 반응
추가 정보
관련 용어축합, 제거, 가수 분해
주의 사항탈수 반응은 반응 조건에 따라 다양한 생성물을 생성할 수 있다.

2. 유기 화학에서의 탈수 반응

은 매우 안정적인 물질 중 하나로, 가열이나 탈수제와의 반응을 통해 쉽게 탈리된다.[1] 유기 화학에서 탈수 반응은 탄소-탄소 이중 결합, 에스터, 에테르, 나이트릴 등을 생성하는 데 중요한 역할을 한다.

카복실산알코올 촉매 존재 하에서 가열하면 분자 간 탈수 반응이 일어나 에스터가 생성된다 (피셔 에스터 합성 반응).[1] 알코올에 농황산을 가하고 160–170°C로 가열하면 분자 내 탈수 반응이 일어나 이중 결합을 가진 에틸렌이 생성된다.[1]

물 분자를 직접 탈리시키기 위해서는 가혹한 조건이 필요하지만, 히드록시기를 더 좋은 이탈기로 변환하면 온화한 조건에서도 탈수 반응을 수행할 수 있다. 예를 들어, 알코올에 메탄술폰산 클로리드(메실 클로리드)를 작용시켜 술폰산 에스터를 만들고, 여기에 삼급 아민 등의 강염기를 반응시키면 메탄술폰산이 탈리되어 C=C 이중 결합이 생성된다.[1]

: {RCH2CH2-OH} + MsCl ->\ {RCH2-OMs} + HCl (Ms- = CH3SO2-)

: {RCH2CH2-OMs} + R'3N ->\ {RCH=CH2} + R'3N \cdot MsOH

추가예프 탈리는 알코올에 이황화 탄소아이오딘화 메틸을 작용시켜 잔토겐산 에스터를 만들고, 이것을 열분해하여 알켄으로 변환하는 방법이다.[1]

: {RCH2CH2-OH} + {CS2} + {CH3I} + NaOH ->\ {RCH2CH2-O-C(=S)SCH3} + {NaI} + H2O

: RCH2CH2-O-C(=S)SCH3 ->\ {RCH=CH2} + O=C(-SH)SCH3

2. 1. 에스터화 반응

피셔 에스테르화 반응은 카복실산알코올과 반응시켜 에스터를 생성하는 반응으로, 탈수 반응의 전형적인 예이다.[1]

:RCO2H + R′OH RCO2R′ + H2O

이러한 반응은 종종 과 반응하는 물질인 탈수제의 존재를 필요로 한다.[1] 은 매우 안정적인 물질 중 하나이며, 가열이나 탈수제와의 반응을 통해 쉽게 탈리된다.[1] 예를 들어, 카르복실산 RCOOH와 알코올 R'OH를 등의 촉매 존재 하에서 혼합하여 가열하면, 분자 간에 분자 H2O가 생성되고, 남은 부분이 결합하여 에스터 RCOOR'가 생성된다(피셔 에스터 합성 반응).[1] 이러한 탈수 반응은 '''분자 간 탈수'''라고 불린다.[1] 본 예시는 첨가-제거 반응에 분류되는 반응이지만, 첨가-제거 반응에는 형식적으로 탈수 반응인 것이 매우 많다.[1]

2. 2. 에테르화 반응

두 분자의 알코올이 반응하여 에테르를 생성하는 반응이다. 단당류 두 분자가 글리코사이드 결합을 통해 이당류를 형성하는 것도 에테르화 반응의 일종이다.

2. 3. 나이트릴 생성

1차 아마이드의 탈수 반응을 통해 나이트릴을 생성한다.[1]

:RC(O)NH2 → RCN + H2O

2. 4. 케텐 생성

아세트산을 가열하고 생성물을 포획하여 케텐을 생성한다.[1]

:CH3CO2H → CH2=C=O + H2O

2. 5. 알켄 생성

알코올로부터 알켄 생성


글리세롤에서 아크롤레인으로의 이중 탈수 반응


1-메틸-2-사이클로헥산올의 탈수 반응


알켄은 알코올의 탈수 반응으로 만들 수 있다. 이 변환은 특히 바이오매스를 액체 연료로 전환하는 데 사용된다.[2] 에탄올을 에틸렌으로 전환하는 반응이 대표적인 예시이다:[3][4]

: CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O

이 반응은 황산이나 특정 제올라이트와 같은 산 촉매에 의해 가속화된다.

이러한 반응은 종종 탄소 양이온 중간체를 거쳐 진행되며, 사이클로헥산올의 탈수 반응에서 그 과정을 확인할 수 있다.[5]

사이클로헥산올 탈수 반응 1단계


사이클로헥산올 탈수 반응 2단계


어떤 알코올은 탈수 반응이 쉽게 일어난다. 알돌이라고 불리는 3-하이드록시 카보닐 화합물은 실온에 방치하면 물이 빠져나간다.

: RC(O)CH2CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H2O

이 반응은 탈수 시약을 사용하면 유도할 수 있다. 예를 들어 2-메틸-사이클로헥산-1-올은 물과 비가역적으로 반응하는 마틴 설푸란 시약 존재 하에 1-메틸사이클로헥센으로 탈수된다.[6][7]

글리세롤아크롤레인으로 전환하는 반응과 같이 이중 탈수 반응도 가능하다.[8][9]

알코올과 같이 히드록시기를 가진 화합물에 탈수제로 농황산을 가하고 160–170°C로 가열하면, 물 분자 하나가 떨어져 나가면서 이중 결합을 가진 에틸렌이 생성된다. (예: 에탄올 CH3CH2OH → 에틸렌 CH2=CH2) 이러한 반응을 '''분자 내 탈수'''라고 한다.

물 분자를 직접 제거하기 위해서는 위와 같이 높은 온도가 필요하다. 보다 낮은 온도에서 탈수 반응을 일으키기 위해 히드록시기를 더 좋은 이탈기로 바꾸는 방법이 사용된다. 예를 들어 알코올에 메탄술폰산 클로리드(메실 클로리드)를 반응시켜 술폰산 에스터를 만들고, 여기에 삼급 아민과 같은 강염기를 반응시키면 메탄술폰산이 떨어져 나가면서 C=C 이중 결합이 생성된다.

: {RCH2CH2-OH} + MsCl ->\ {RCH2-OMs} + HCl (Ms- = CH3SO2-)

: {RCH2CH2-OMs} + R'3N ->\ {RCH=CH2} + R'3N \cdot MsOH

또한 알코올에 이황화 탄소아이오딘화 메틸을 작용시켜 잔토겐산 에스터를 만들고, 이것을 열분해하여 알켄으로 변환하는 방법은 「추가예프 탈리」라고 알려져 있다.

: {RCH2CH2-OH} + {CS2} + {CH3I} + NaOH ->\ {RCH2CH2-O-C(=S)SCH3} + {NaI} + H2O

: RCH2CH2-O-C(=S)SCH3 ->\ {RCH=CH2} + O=C(-SH)SCH3

3. 무기 화학에서의 탈수 반응

무기 화학에서 탈수 반응은 피로인산염 결합 형성을 통해 생체 에너지와 관련된 반응에 응용된다.[10][11] 또한, 소석고와 같은 다양한 건축 자재 생산에도 활용된다.[10][11]

3. 1. 피로인산염 결합 형성

피로인산염 결합의 형성은 생체 에너지와 관련된 중요한 탈수 반응이다.[10][11]

3. 2. 건축 자재 생산

소석고는 석고를 가마에서 탈수하여 생산한다.[10][11]

:CaSO4.2H2O +{} ''열'' -> CaSO4.1/2H2O + 1 1/2H2O ''(증기로 방출).''

이렇게 생성된 건조 분말은 물과 혼합하면 굳지만, 작업하기 쉬운 페이스트 형태가 되어 경화시킬 수 있다.

4. 분자 간 탈수와 분자 내 탈수

은 매우 안정적인 물질 중 하나로, 가열이나 탈수제와의 반응을 통해 쉽게 탈리된다. 분자 간 탈수는 서로 다른 두 분자 사이에서 물 분자가 제거되는 반응이며, 분자 내 탈수는 한 분자 내에서 물 분자가 제거되는 반응이다.

카복실산알코올 등의 촉매 존재 하에서 혼합하여 가열하면, 분자 간에 물 분자가 생성되고, 남은 부분이 결합하여 에스터가 생성된다(피셔 에스터 합성 반응).[1] 알코올 등 히드록시기를 가진 화합물에서 1분자의 물이 탈리되어 이중 결합을 가진 분자가 생성되는 것은 분자 내 탈수의 예시이다.

물 분자를 직접 탈리시키기 위해서는 가혹한 조건이 필요하다. 보다 온화하게 탈수 반응을 수행하기 위해서는, 히드록시기를 더 좋은 이탈기로 변환하는 방법이 사용된다. 예를 들어, 알코올에 메탄술폰산 클로리드(메실 클로리드)를 작용시켜 술폰산 에스터를 만들고, 여기에 삼급 아민 등의 강염기를 반응시키면, 메탄술폰산이 탈리되어 C=C 이중 결합이 생성된다.[1]

: {RCH2CH2-OH} + MsCl ->\ {RCH2-OMs} + HCl (Ms- = CH3SO2-)

: {RCH2CH2-OMs} + R'3N ->\ {RCH=CH2} + R'3N \cdot MsOH

또한, 알코올에 이황화 탄소아이오딘화 메틸을 작용시켜 잔토겐산 에스터를 만들고, 이것을 열분해하여 알켄으로 변환하는 방법은 「추가예프 탈리」로 알려져 있다.[1]

: {RCH2CH2-OH} + {CS2} + {CH3I} + NaOH ->\ {RCH2CH2-O-C(=S)SCH3} + {NaI} + H2O

: RCH2CH2-O-C(=S)SCH3 ->\ {RCH=CH2} + O=C(-SH)SCH3

4. 1. 분자 간 탈수

서로 다른 두 분자 사이에서 물 분자가 제거되는 반응이다. 카복실산알코올의 반응을 통해 에스터를 생성하는 피셔 에스테르화 반응이 대표적이다.[1]

:RCO2H + R′OH RCO2R′ + H2O

이러한 반응은 종종 탈수제, 즉 물과 반응하는 물질의 존재를 필요로 한다.[1]

두 개의 단당류(예: 포도당과 과당)는 탈수 반응을 사용하여 결합하여 자당을 형성할 수 있다. 두 개의 단당류로 구성된 새로운 분자를 이당류라고 한다.[1]

은 매우 안정적인 물질 중 하나이며, 가열이나 탈수제와의 반응을 통해 쉽게 탈리된다. 예를 들어, 카르복실산 RCOOH와 알코올 R'OH를 등의 촉매 존재 하에서 혼합하여 가열하면, 분자 간에 물 분자 H2O가 생성되고, 남은 부분이 결합하여 에스터 RCOOR'가 생성된다(피셔 에스터 합성 반응). 이러한 탈수 반응은 분자 간 탈수라고 불린다.[1]

4. 2. 분자 내 탈수

알코올 등 히드록시기를 가진 화합물, 예를 들어 에탄올 CH3CH2OH에 탈수제로서 농황산을 가하고 160–170°C로 가열하면, 1분자의 물이 탈리되어 이중 결합을 가진 에틸렌 CH2=CH2가 생성된다. 이러한 반응을 '''분자 내 탈수'''라고 한다.

알켄은 알코올의 탈수 반응으로 만들 수 있다.[2] 에탄올을 에틸렌으로 전환하는 것은 기본적인 예이다:[3][4]

:   CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O

이 반응은 황산과 특정 제올라이트와 같은 산 촉매에 의해 가속화된다.

이러한 반응은 종종 탄소 양이온 중간체를 통해 진행되며, 사이클로헥산올의 탈수 반응에서 볼 수 있다.[5]

어떤 알코올은 탈수에 취약하다. 알돌이라고 불리는 3-수산기 카르보닐은 실온에서 방치하면 물을 방출한다.

:RC(O)CH2CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H2O

이 반응은 탈수 시약에 의해 유도된다. 예를 들어, 2-메틸-사이클로헥산-1-올은 물과 비가역적으로 반응하는 마틴 설푸란의 존재하에 1-메틸사이클로헥센으로 탈수된다.[6][7]

이중 탈수는 글리세롤아크롤레인으로 전환하는 것으로 설명할 수 있다.[8][9]

물 분자를 직접 탈리시키기 위해서는 위와 같이 가혹한 조건을 필요로 한다. 보다 온화하게 탈수 반응을 수행하기 위해서는, 히드록시기를 더 좋은 이탈기로 변환하는 방법이 사용된다. 예를 들어, 알코올에 메탄술폰산 클로리드(메실 클로리드)를 작용시켜 술폰산 에스터를 만들고, 여기에 삼급 아민 등의 강염기를 반응시키면, 메탄술폰산이 탈리되어 C=C 이중 결합이 생성된다.

:{RCH2CH2-OH} + MsCl ->\ {RCH2-OMs} + HCl (Ms- = CH3SO2-)

:{RCH2CH2-OMs} + R'3N ->\ {RCH=CH2} + R'3N \cdot MsOH

또한, 알코올에 이황화 탄소아이오딘화 메틸을 작용시켜 잔토겐산 에스터를 만들고, 이것을 열분해하여 알켄으로 변환하는 방법은 「추가예프 탈리」로 알려져 있다.

:{RCH2CH2-OH} + {CS2} + {CH3I} + NaOH ->\ {RCH2CH2-O-C(=S)SCH3} + {NaI} + H2O

:RCH2CH2-O-C(=S)SCH3 ->\ {RCH=CH2} + O=C(-SH)SCH3

참조

[1] 서적 Ketenes
[2] 논문 Conversion of Biomass into Chemicals over Metal Catalysts https://pubs.acs.org[...] 2014-02-12
[3] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH
[4] 논문 Dehydration of Ethanol to Ethylene https://pubs.acs.org[...] 2013-07-17
[5] 논문 Cyclohexene
[6] 논문 Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment
[7] 서적 Diphenylbis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenyl-2-propoxy)sulfurane
[8] 논문 Acrolein
[9] 논문 Glycerol dehydration to acrolein in the context of new uses of glycerol http://xlink.rsc.org[...] 2010
[10] 서적 Calcium Sulfate Wiley-VCH
[11] 웹사이트 CaSO4, ½ H2O http://www.lafargepr[...] LafargePrestia 2008-11-27



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